梅澤さんの書き込みにあるような仮想フォルダを作ろうとしたのが ServerDirectory なんでしょうけど、イマイチ中途半端さが否めません。逆のアプローチとしては、URL でローカルファイルも指定出来るアンドレアス作(多分) の仕組みも有るのですが、上手く行っていない。また、Monticello は Monticello で勝手に WebDAV (ですよね?)に対応してしまっている。このあたりを整理するのは、地味ですがやりがいの有る仕事でしょう。私はやりませんけど。
特に Squeak レベルでやる利点としては、マルチプラットフォーム性と、新しいプロトコルが簡単に作れる事があるでしょう。現在 ServerDirectory は FTP, HTTP, BSS (SuperSwiki) と言ったプロトコルに対応しているけど、誰かがメールベースや DB ベース、CVSベース、zip ファイルなどのプロトコルを作ったら手間なしで Monticello や プロジェクト置き場、Wiki として使えるようになるというのが理想ですね。
ぱっと考え付く問題点。